Πρεμιέρα με το δεξί για τον Στέφανο Τσιτσιπά στους Ολυμπιακούς αγώνες.
Ο έλληνας πρωταθλητής επικράτησε του Γερμανού Φιλίπ Κόλσραϊμπερ (Νο. 112) με 2-1 σετ (3-6, 6-3, 3-6) και πήρε το εισιτήριο για τον δεύτερο γύρο στο Τόκιο 2020.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς δυσκολεύτηκε αρχικά να υπερασπίσει το σερβίς του, αλλά τα κατάφερε ενώ στο τέταρτο γκέιμ έφτασε στο μπρέικ και προηγήθηκε γρήγορα με 3-1.
Στη συνέχεια ο Έλληνας πρωταθλητής βρήκε ρυθμό και με 6-3 ολοκλήρωσε το πρώτο σετ.
Ο ρυθμός στο δεύτερο σετ ήταν υποτονικός. Ο Γερμανός τενίστας… υπνώτισε τον Τσιτσιπά και μετά το 4-3, όπου προηγήθηκε πέτυχε μπρέικ. Έτσι σέρβιρε και ξεπερνώντας τις δυσκολίες που του έβαλε ο «Tsitsifast» έφτασε στο 6-3 και ισοφάρισε σε 1-1, στέλνοντας το παιχνίδι σε τρίτο σετ.
Το τρίτο σετ ξεκίνησε με μπρέικ για τον Κόλσραϊμπερ, ωστόσο η απάντηση του Στέφανου ήρθε στο τέταρτο γκέιμ με τον Τσιτσιπά να ισοφαρίζει σε 2-2 και πλέον τα πράγματα απλοποιήθηκαν όπου με σοβαρότητα και καθαρό μυαλό επικράτησε παίρνοντας την πρόκριση για τον επόμενο γύρο.